Ciclopirox Olamin: das Wichtigste über den antimykotischen Wirkstoff

Was ist Ciclopirox Olamin?

Ciclopirox Olamin ist ein Antimykotikum, das in der Dermatologie häufig zur Behandlung von Haut-, Nagel- und Kopfhautinfektionen eingesetzt wird. Es wird seit den 1980er-Jahren sowohl in verschreibungspflichtigen Medikamenten als auch in rezeptfreien Gelen und Cremes verwendet. Typischerweise beträgt die Konzentration von Ciclopirox Olamin 1%.

Das Medikament ist zur Behandlung von Dermatophytosen wie Fußpilz, Kandidose, Schuppen und seborrhoischer Dermatitis im Gesicht oder auf der Kopfhaut indiziert. Ciclopirox Olamin wird auch als medizinischer Nagellack bei leichten bis mittelschweren Formen von Onychomykose eingesetzt.

Aus chemischer Sicht ist Ciclopirox ein synthetisches Derivat von Pyridon. In Form eines Salzes mit Ethanolamin wird es Ciclopirox Olamin genannt. Diese Kombination erhöht die Wasserlöslichkeit des Wirkstoffs und verbessert seine Bioverfügbarkeit.

Wie wird Ciclopirox Olamin synthetisiert?

Die Synthese von Ciclopirox Olamin basiert auf der Kombination zweier Moleküle: Ciclopirox — des antimykotischen Wirkstoffs, und Ethanolamin — eines basischen Mittels, das als Lösungsmittel fungiert.

Ciclopirox wird durch Substitution des Pyridonkerns mit spezifischen lipophilen Gruppen erhalten, insbesondere einer Cyclohexylgruppe und einer hydroxylierten Seitenkette. Dazu können zwei Verbindungen verwendet werden: Methyl-5-oxo-5-cyclohexyl-3-methylpentenoat (I) oder 6-Cyclohexyl-4-methyl-2-pyron (V), wie im Schema unten dargestellt.

Anschließend wird Ciclopirox in saurer Form mit einer schwachen Base — Ethanolamin — neutralisiert, wodurch das Olamin-Salz entsteht. Wie oben erwähnt, ist diese salzhaltige Form in wässriger Lösung stabiler, hat eine bessere Bioverfügbarkeit und lässt sich leichter in Darreichungsformen wie Cremes, Shampoos oder Lacke einbringen.

Welche Eigenschaften hat Ciclopirox Olamin?

Ciclopirox Olamin ist ein wertvoller Wirkstoff in der Dermatologie und Kosmetik, der Haut, Kopfhaut und Nägeln zugute kommen kann. Seine unten beschriebenen antimykotischen, antibakteriellen, entzündungshemmenden und antioxidativen Eigenschaften machen es wirksam bei der Behandlung von Haut- und Nagelpilz (Onychomykose), seborrhoischer Dermatitis und Schuppen.

Ciclopirox Olamin ist vor allem für seine antimykotischen Eigenschaften bekannt.

Ciclopirox Olamin zeichnet sich durch ein besonders breites Spektrum an antimykotischer Aktivität aus. Es wirkt wirksam gegen Dermatophyten (z.B. Trichophyton, Microsporum, Epidermophyton), Hefen (Candida, Malassezia, Cryptococcus) sowie einige Schimmelpilze, darunter Aspergillus und Fusarium.

Abhängig von der Konzentration und Dauer der Anwendung kann seine Wirkung fungistatisch (hemmt das Pilzwachstum) oder fungizid (zerstört die Erreger) sein.

Der Wirkmechanismus besteht in der Chelatbildung von Metallkationen, hauptsächlich Eisen und Aluminium — Metalle, die für die enzymatische Aktivität von Pilzen unerlässlich sind.

Diese Chelatbildung inaktiviert metallabhängige Enzyme wie Cytochrome, Katalasen und Peroxidasen, die an der Mitochondrienatmung, dem Stofftransport durch die Membran und der Kontrolle von oxidativem Stress beteiligt sind.

Indem es der Zelle freies Eisen entzieht, verursacht Ciclopirox einen intrazellulären Eisenmangel und stört dessen Homöostase. Das Gen FTR1 (verantwortlich für eine hohe Affinität zu Eisen) zeigt eine Überexpression, während FTR2 (niedrige Affinität) unterdrückt wird.

Dank dieses vielschichtigen Wirkmechanismus wird die Entwicklung von Resistenzen gegen Ciclopirox Olamin als unwahrscheinlich angesehen — im Gegensatz zu anderen Antimykotika-Klassen.

Ciclopirox Olamin hat auch antibakterielle Aktivität.

Neben seiner antimykotischen Wirkung besitzt Ciclopirox Olamin ein breites Spektrum antibakterieller Aktivität. Es wirkt wirksam gegen grampositive Bakterien (Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Corynebacterium spp.) und gramnegative Bakterien (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae).

Studien zufolge führte die tägliche Anwendung einer Creme mit 1% Ciclopirox Olamin bei Patienten mit Fußpilz, der durch eine bakterielle Infektion kompliziert war, innerhalb von fünfzehn Tagen zu einer Reduzierung der aeroben Bakterienzahl um zwei Zehnerpotenzen.

In der Kontrollgruppe, die eine Creme ohne Ciclopirox verwendete, wurden solche Veränderungen nicht beobachtet — was die Wirksamkeit des Wirkstoffs bestätigt.

Ciclopirox Olamin hat ausgeprägte entzündungshemmende Eigenschaften.

Ciclopirox Olamin wirkt auf die Arachidonsäure-Kaskade, indem es die Bildung von Prostaglandinen und Leukotrienen hemmt — Schlüsselmediatoren entzündlicher Prozesse in der Haut.

Es wurde auch gezeigt, dass es die Aktivierung bestimmter pro-inflammatorischer Enzyme wie Cyclooxygenase und 5-Lipoxygenase blockiert, was die Freisetzung von Zytokinen (IL-1β, IL-6, TNF-α) verlangsamt.

In Kombination mit seiner antimykotischen Wirkung machen diese Eigenschaften Ciclopirox Olamin besonders wirksam bei der Behandlung von seborrhoischer Dermatitis und Schuppen — Zuständen, die mit einer übermäßigen Hefevermehrung auf der Haut und entzündlichen Reaktionen verbunden sind.

Ciclopirox Olamin hilft, oxidativen Stress zu reduzieren.

Die Fähigkeit von Ciclopirox Olamin, Eisen zu binden, sorgt nicht nur für seine antimykotische Wirkung, sondern hilft auch, oxidativen Stress zu kontrollieren.

Durch die Bindung von freiem Eisen in den Geweben verhindert es die Beteiligung des Metalls an der Fenton-Reaktion, bei der Wasserstoffperoxid (H₂O₂) in hochreaktive Hydroxylradikale umgewandelt wird.

Diese Radikale können Zellen schädigen, insbesondere Lipidmembranen, und die Schutzbarriere der Haut stören. Solche Prozesse können zur Entwicklung entzündlicher Erkrankungen wie Ekzemen oder seborrhoischer Dermatitis beitragen.

Somit verstärkt die antioxidative Wirkung von Ciclopirox Olamin seinen entzündungshemmenden Effekt, insbesondere in Fällen, in denen oxidativer Stress ein Schlüsselfaktor für Hautentzündungen ist.

Die Hauptvorteile von Ciclopirox Olamin

1. Lindert seborrhoische Dermatitis

• Wirkung: Antimykotisch und entzündungshemmend
• Erklärung: Reduziert die Vermehrung von Malassezia auf der Kopfhaut oder im Gesicht und begrenzt die Produktion entzündlicher Mediatoren (Prostaglandine und Leukotriene).

2. Bekämpft Schuppen

• Wirkung: Antimykotisch und entzündungshemmend
• Erklärung: Reduziert das Wachstum von Malassezia auf der Kopfhaut und hemmt die Produktion entzündlicher Mediatoren (Prostaglandine und Leukotriene).

3. Wirksam gegen Pilzinfektionen

• Wirkung: Breitspektrum-Antimykotikum
• Erklärung: Reduziert die Vermehrung von Dermatophyten und Hefen, die Mykosen verursachen (Intertrigo, Fußpilz).

4. Verhindert sekundäre bakterielle Infektionen

• Wirkung: Breitspektrum-Antibakterium
• Erklärung: Hemmt grampositive (Staphylococcus aureus) und gramnegative (E. coli) Bakterien, die oft Pilzläsionen komplizieren.

5. Beruhigt Rötungen

• Wirkung: Entzündungshemmend
• Erklärung: Blockiert die Arachidonsäure-Kaskade und reduziert die Freisetzung entzündlicher Zytokine (IL-1β, TNF-α).

6. Schützt die Haut vor oxidativem Stress

• Wirkung: Metall-chelating
• Erklärung: Reduziert die Bildung freier Radikale durch Neutralisierung prooxidativer Metalle.

Hat die Anwendung von Ciclopirox Olamin Nebenwirkungen?

Ciclopirox Olamin wird im Allgemeinen gut vertragen, selbst bei längerer Anwendung und/oder Auftragen auf empfindliche Hautpartien.

Berichte über Nebenwirkungen bleiben selten und sind in der Regel mild. Sie äußern sich üblicherweise als Rötung, kurzzeitiges Brennen oder leichter Juckreiz. Diese Effekte sind in der Regel nicht dauerhaft und erfordern kein Absetzen des Produkts.

In einer retrospektiven Studie mit 613 Patienten mit Dermatophytie wurde die Wirksamkeit und Verträglichkeit von Ciclopirox Olamin bewertet. Die Freiwilligen trugen sechs Wochen lang zweimal täglich eine Creme mit 1% Ciclopirox Olamin auf. Die Ergebnisse waren positiv — 73,89% der Patienten waren vollständig geheilt. Hinsichtlich der Verträglichkeit berichteten nur 5,7% der Teilnehmer über Nebenwirkungen. Die beobachteten Reaktionen waren lokal und mild — hauptsächlich Juckreiz, Rötung und trockene Haut. Systemische Reaktionen oder schwere Komplikationen wurden nicht festgestellt, was die Sicherheit dieses Wirkstoffs bestätigt.

Hinweis: Keine der verfügbaren Studien weist auf teratogene Wirkungen oder Risiken im Zusammenhang mit der Anwendung von Ciclopirox Olamin während der Schwangerschaft hin. Aufgrund fehlender ausreichender klinischer Daten wird schwangeren Frauen jedoch empfohlen, vor der Anwendung des Produkts einen Arzt zu konsultieren.