alpha-arbutin

Alpha-Arbutin, auch β-D-Glucopyranosid-Hydrochinon genannt, ist ein natürliches Antioxidans und Hautaufheller, der in der Bärentraubenpflanze vorkommt. Es reduziert die Bildung von Melanin und verbessert so das Erscheinungsbild von Altersflecken, Sommersprossen, Melasma und postinflammatorischer Pigmentierung. Es handelt sich um ein glykosyliertes Hydrochinonmolekül, d. h. ein Zuckermolekül, das eine der Hydroxylgruppen (-OH) von Hydrochinon ersetzt hat. Hydrochinon gilt als Goldstandard für die Hautaufhellung, aber es gibt Bedenken gegen diesen gut untersuchten Tyrosinase-Inhibitor, wie z. B. Hautsensibilisierung, Melanozytotoxizität durch oxidative Nebenprodukte und exogene Ochronose (blau-schwarze Fleckenpigmentierung) als Folge einer Langzeitexposition.1,2 Alpha-Arbutin ist eine akzeptablere Alternative zu Hydrochinon und wird manchmal als "natürliches Hydrochinon" bezeichnet. Alpha-Arbutin wirkt aufgrund seiner Molekularstruktur ähnlich wie Hydrochinon, jedoch mit geringerer Reizung und Melanozytotoxizität. Alpha-Arbutin birgt kein Risiko einer exogenen Ochronose und nur ein minimales Risiko von Reizungen und Sensibilisierungen, was es zu einer akzeptableren Alternative zu Hydrochinon macht. Alpha-Arbutin wirkt als kompetitiver Tyrosinase-Hemmer und verlangsamt außerdem die Reifung von Melanosomen (Organellen, die Melanin oder Pigment synthetisieren und speichern).3 Dies ist wichtig, weil es auf zwei verschiedene Pigmentierungsmechanismen wirkt. Melanin wird aus der Aminosäure Tyrosin gebildet, und diese Umwandlung wird durch das Enzym Tyrosinase gesteuert. Alpha-Arbutin ist strukturell ähnlich wie Tyrosin, das Teil der Tyrosinase ist, die für die Melanogenese unerlässlich ist. Das bedeutet, dass Alpha-Arbutin mit Tyrosin um einen Platz auf dem Enzym konkurriert und die Lebensfähigkeit der Zellen nicht hemmt, so dass es nicht zytotoxisch ist. Durch seine Wirkung auf die Tyrosinase, ein Enzym, das die Melaninbildung hemmt, und durch die Verlangsamung der Produktion von melaninproduzierenden Organellen ist Alpha-Arbutin ein wirksames Mittel zur Hautaufhellung.